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課題：第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(1) ------ 乙烯與烯烴授課班級
課 時2
教

學

目

的知識
與
技能1、使學生了解乙烯的物理性質(zhì)和主要用途,掌握乙烯的化學性質(zhì)和實驗室制法
2、使學生了解加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)以及不飽和烴的概念
3、使學生了解烯烴在組成、結(jié)構(gòu)、重要的化學性質(zhì)上的共同點，以及物理性質(zhì) 隨分子中的碳原子數(shù)目的增加而變化的規(guī)律性
過程
與
方法1、通過實驗分析、討論，訓練學生透過現(xiàn)象看本質(zhì)的能力；
2、通過比較、分析、歸納，使學生形成科學的思維方法，培養(yǎng)自學、想象能力
情感
態(tài)度
價值觀1、通過乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，幫助學生樹立辯證唯物主義的基本觀點；
2、通過對乙烯用途的，使學生認識到科學在人類社會進步中的作用；
3、通過介紹我國乙烯工業(yè)的發(fā)展，對學生進行愛國主義教育。
重 點乙烯的分子結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)，乙烯的實驗室制法
難 點乙烯的分子結(jié)構(gòu)
知
識
結(jié)
構(gòu)
與
板
書
設(shè)
計第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料
---乙烯(ethene)
一、乙烯
1、乙烯的來源及其在石油化工中的地位
來源——石油及石油產(chǎn)品的分解
乙烯的產(chǎn)量衡量一個國家的石油化工水平
2、乙烯的工業(yè)制法：石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來的。
分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫做烯烴，乙烯是最簡單的烯烴。
不飽和烴： 分子里含有c=c或c≡c，碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴叫做不飽和烴。
3、乙烯的結(jié)構(gòu)
分子式： 　　 　 　　
結(jié)構(gòu)簡式：
乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，鍵角都是 ，6個原子共平面。
4、乙烯的實驗室制法
實驗原理：
消去反應(yīng)：從一個分子中脫去一個小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)。
二、物理性質(zhì)：
乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量28），難溶于水。
三、化學性質(zhì)
1、氧化反應(yīng)
(1) 燃燒
現(xiàn)象：明亮火焰并伴有黑煙。
方程式：
(2) 使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鑒別甲烷和乙烯。
2、加成反應(yīng)
與溴水反應(yīng)方程式：

有機物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。
與氫氣：

與氫化氫：

與水：

與氯氣：　　
3、加聚反應(yīng)

聚合反應(yīng)：分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大的化合物（高分子化合物）
加聚反應(yīng)：加成&聚合反應(yīng)
四、烯烴
1、烯烴的通式應(yīng)為CnH2n (n>1)
3、化學性質(zhì)
2、物理性質(zhì)
過程
教學步驟、內(nèi)容教學方法、手段、師生活動
［講］在前面的甲烷和烷烴的性質(zhì)學習中我們已經(jīng)知道，在有機化學的學習中，常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì)，只要我們抓住了一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點，那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了，正所謂“一葉而知天下秋”。
[引言]目前衡量一個國家的工業(yè)化水平的標準有三個方面：（1）鋼鐵工業(yè) （2）汽車工業(yè)（3）乙烯的產(chǎn)量 。可見乙烯工業(yè)生產(chǎn)的重要地位，因為它是許多藥品、合成材料等產(chǎn)品的母體，從石油中獲得乙烯已成為生產(chǎn)乙烯的重要途徑。從石油或煤中還可獲得苯等其它有機原料。
[板書]第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料
---乙烯(ethene)

［講］我們常說煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液，從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料，乙烯就是一種重要的石油化工產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料。
[思考與交流]體會它們(乙烯)作為基本化工原料的重要價值。
[板書]一、乙烯
［問］衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標志是什么?
[板書] 1、乙烯的來源及其在石油化工中的地位
來源——石油及石油產(chǎn)品的分解
乙烯的產(chǎn)量衡量一個國家的石油化工水平
[講]乙烯是重要的化工原料。中國現(xiàn)有的乙烯生產(chǎn)能力為600.5萬噸／年，即便加上目前正進行擴能改造的產(chǎn)能，也不過1112萬噸，而有數(shù)據(jù)顯示，目前乙烯年增長率達8.5％，估計在2005年乙烯年需求量將達到1500萬噸，國內(nèi)產(chǎn)能僅能滿足市場需求的50％左右。目前還需大量進口。
[科學探究]椐圖3-6進行石蠟油分解實驗：


實驗步驟實驗現(xiàn)象
1、將氣體通入酸性KMnO4溶液中
2、將氣體通入溴的四氯化碳溶液中
3、用排水法收集氣體驗純后，點燃溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮，伴有黑煙
結(jié)論一：石蠟油分解產(chǎn)生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物，由此可知產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)(烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烴
結(jié)論二：研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物

［講］在這里我們要注意的是：石蠟油是碳原子數(shù)大于17的烷烴混合物，碎瓷片的作用是催化劑，并且酒精燈加熱的位置是碎瓷片。
[問]以上氣體是烷烴嗎？為什么？
［講］產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴。研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯與烷烴的混合物。
[板書]2、乙烯的工業(yè)制法：石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來的。
分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫做烯烴(alkene)，
乙烯是最簡單的烯烴。
不飽和烴： 分子里含有c=c或c≡c，碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴叫做不飽和烴。
[展示]乙烯分子的模型，練習寫結(jié)構(gòu)簡式（參見投影）：

[板書]3、乙烯的結(jié)構(gòu)
　　分子式：
　　
　
　　結(jié)構(gòu)簡式：
[強調(diào)] 乙烯分子里出現(xiàn)了C=C雙鍵，它所結(jié)合的氫原子個數(shù)比乙烷少了兩個，像這樣碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴，就叫做不飽和烴。乙烯中的C=C可以看成有一個鍵相當于乙烷中的碳碳鍵，另一個碳碳鍵相當于乙烷去氫之后形成的。
[課件演示] 乙烯的球棍模型和比例模型
［講］大家再觀察一下乙烯的球棍模型，看看四個氫原子和兩個碳原子的位置關(guān)系有何特點？
引導(dǎo)學生觀察
［講］乙烯分子中的兩個碳原子和四個氫原子處于同一平面，屬于平面四邊形結(jié)構(gòu)，
[板書] 乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，鍵角都是 ，6個原子共平面。
［問］下面請對比乙烷和乙烯分子中的鍵參數(shù)，能得到什么結(jié)論？
［投影］
乙烯與乙烷的對比表
乙烷乙烯
分子式C2H6C2H4
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3CH2=CH2
鍵的類別C—CC=C
鍵長/10-10m1.54615
鍵能kJ/mol348615
鍵角109°28120°

［講］從結(jié)構(gòu)上我們可以判斷出，C=C的鍵能和鍵長并不是C—C鍵的二倍，說明C=C雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個鍵較穩(wěn)定。
［過］那么乙烯究竟有哪些重要的性質(zhì)呢，讓我們制一些乙烯氣探究便會明白。要制乙烯氣，我們需先學習乙烯的制法。
[板書]4、乙烯的實驗室制法
［講］實驗室用乙醇與濃硫酸(按體積比1：3)的混合液加熱反應(yīng)生成乙烯。
［投影］多媒體展示實驗室制法。

實驗步驟：在燒瓶中加入酒精與濃硫酸的混合物；加入幾片碎瓷片；加熱混合液
[板書]實驗原理：

［講］在170℃進，乙醇分子內(nèi)脫水生成一個不飽和鍵，制得乙烯。像這種從一個分子中脫去一個小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。
[板書]消去反應(yīng)：從一個分子中脫去一個小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)。
［講］實驗時所采用的裝置是液+液加熱制備氣體型。
［講］加反應(yīng)物時我們要注意的是：
(1) 濃硫酸之所以要過量是為了提高乙醇的利用率，增加了烯產(chǎn)量�；旌蠒r加將濃硫酸緩緩注入乙醇中并不斷攪拌。在這里濃硫酸所起的作用是催化劑和脫水劑。
(2) 對溫度的要求：在170℃以下及以上都不能有效脫水，故需要迅速將溫度升至170℃并保持恒溫。若在170℃以上，則乙醇脫水碳化，生成的碳又被濃硫酸氧化成CO2和SO2 。若溫度在140℃時，乙醇分子間脫水生成乙醚。
+ + H2O
分子間脫水屬于取代反應(yīng)的一種
(3) 為了防止其劇烈沸騰，可在燒瓶內(nèi)部加入幾滴碎瓷片。
(4) 用溫度計指示反應(yīng)溫度，并將水銀球插到混合物的液面下。
［問］從剛才的實驗中，你能總結(jié)出乙烯具有的物理性質(zhì)嗎？
[展示樣品]讓學生觀察乙烯的顏色、狀態(tài)，并嗅氣味，小結(jié)物理性質(zhì)。
[板書]二、物理性質(zhì)：乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量28），難溶于水。
[過] 乙烯不同與乙烷的結(jié)構(gòu)決定了乙烯有不同于烷的化學性質(zhì)，主要發(fā)生在那個易斷裂的鍵上。
[板書] 三、化學性質(zhì)
［投影實驗］將收集乙烯的導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)氣管，點燃酒精燈，使反應(yīng)溫度迅速升高170℃，排空氣，先收集一部分乙烯于試管中驗純，之后用火柴點燃純凈的乙烯。
［問］乙烯燃燒有什么樣的實驗現(xiàn)象呢？產(chǎn)物又是什么呢？反應(yīng)方程式該如何配平？
[板書]1、氧化反應(yīng)
［注意］有機中所指的氧化反應(yīng)是得氧失氫的反應(yīng)，而還原反應(yīng)是得氫失氧的反應(yīng)。
[板書] (1) 燃燒
現(xiàn)象：明亮火焰并伴有黑煙。
方程式：
［問］乙烯燃燒為什么會有黑煙現(xiàn)象呢？
含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光
［投影實驗］將乙烯通入到酸性KMnO4溶液中，(溶液酸性是為了增強氧化性)
[板書](2) 使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鑒別甲烷和乙烯。
［講］但在這里我們要注意的是，若想除去甲烷中的乙烯卻不能這么做，因為乙烯與KMnO4溶液反應(yīng)后會生成CO2，即除掉了CH4中的乙烯去引入了CO2雜質(zhì)。那么，要想除去CH4中的乙烯可以怎么辦呢？
［知識拓展］乙烯的催化氧化
2 CH2=CH2 +O2 2CH3CHO
［過］乙烯使KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，把乙烯氧化通入溴的四氯化碳溶液，褪色的原因又是什么呢？
［投影實驗］
實驗實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論
通入溴的四氯化碳溶液，再加入酸化的AgNO3 溶液。溴的四氯化碳溶液退色；加入酸化的AgNO3溶液，無沉淀生成。乙烯能與溴反應(yīng)，但產(chǎn)物中沒有溴化氫.
[板書]2、加成反應(yīng)(addition reaction)
與溴水反應(yīng)方程式：

［問］1，2-二溴乙烷中的C—C鍵能否再斷裂發(fā)生加成反應(yīng)？
不能再加成，說明C=C中只有一個鍵活潑，易斷裂
［講］該反應(yīng)的實質(zhì)是C=C斷開一個, 2個Br分別直接與2個價鍵不飽和的C結(jié)合，那么乙烯與溴水反應(yīng)的機理又是什么呢
［投影］多媒體動畫：乙烯與溴水反應(yīng)的機理：動畫展示化學鍵斷裂的方式

［講］由上述反應(yīng)可知：乙烯分子雙鍵中的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成二溴乙烷。(此反應(yīng)也可用于鑒別甲烷和乙烯)，像這樣的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)
[板書] 有機物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。
［講］除了溴水之外，還可以與水、氫氣、鹵化氫、氯氣等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與水的加成反應(yīng)而生成乙醇。
[板書]
與氫氣：

與氫化氫：

與水：

與氯氣：　　
[過渡] 乙烯和乙烯也能發(fā)生加成反應(yīng)
[課件演示] 乙烯的聚合反應(yīng)

[講] 乙烯的這種加成反應(yīng)形成了相對分子質(zhì)量很大的物質(zhì)，我們把這種相對分子質(zhì)量很大的物質(zhì)叫作高分子化合物，而像乙烯這樣由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量很大的高分子化合物的反應(yīng)就叫做聚合反應(yīng)，乙烯的聚合實質(zhì)上也是一種加成，因此這種反應(yīng)也叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。
[板書]3、加聚反應(yīng)

聚合反應(yīng)：分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大的化合物（高分子化合物）
加聚反應(yīng)：加成&聚合反應(yīng)
［講］加聚反應(yīng)的實質(zhì)是不飽和鍵的斷裂和相互加成。不論加成還是聚合，根本原因都是含有不飽和的C=C雙鍵
［講］生活中用來包裝儀器的塑料袋是聚乙烯。如果將乙烯分子中的一個氫原子用氯代替，聚合后成為聚氯，它就不能用來包裝食品了，因為有毒。塑料在高溫或長期光照情況下，容易老化，變脆。反應(yīng)如下：
[板書]

n
單體 鏈節(jié) 聚合度
[過] 在烷烴中我們學習了甲烷、乙烷、丙烷等，那么是否也還有甲烯、丙烯、丁烯等物質(zhì)呢？
[板書] 四、烯烴
［講］我們前面介紹過，含有C=C的叫烯烴，含有一個C=C的叫單烯烴。那么烯烴是不是也像飽和烷烴一樣有一個組成的通式呢？其組成通式是什么呢
［講］在烴分子中，當原子數(shù)一定時，每增加一個碳碳鍵必減少兩個氫原子，將烷烴與烯烴的分子組成比較可得，烯烴的通式應(yīng)為CnH2n (n>1)
[板書]1、烯烴的通式應(yīng)為CnH2n (n>1)
［講］在這里我們要注意的是，通式為CnH2n 的烴不一定是烯烴，如環(huán)丁烷其分子式符合該通式，但不是烯烴。我們要明確，烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，而且烯烴的最簡式都相同。另外，烯烴的一個特殊之處是，隨著碳原子數(shù)的增加，含碳量不變，都為85.7%。
［隨堂練習］寫出C4H8的同分異構(gòu)體

［過］對于種類繁多的單烯烴，我們又是如何命名呢？
［講］首先，我們要選取含雙鍵的最長碳鏈為主鏈，并從離雙鍵近的一端編號，然后標名取代基，雙鍵位置，編號取小的原則進行命名。
［問］烯烴在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律？
［投影展示］
常見烯烴的物理性質(zhì)表
名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時狀態(tài)熔點/℃沸點/℃相對密度
乙烯CH2=CH2氣-169-103.70.566
丙烯CH3CH=CH2氣-185.2-47.40.5193
1-丁烯CH3CH2CH=CH2氣-185.3-6.30.5951
1-戊烯CH3(CH2)2CH=CH2液-138300.6405
1-已烯CH3(CH2)3CH=CH2液-139.863.30.6731
1-庚烯CH3(CH2)4CH=CH2液-11993.60.6979

[板書]2、物理性質(zhì)
［講］對于一系列無支鏈且雙鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的烯烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；n≤4的烯烴常溫下都是氣態(tài)，其他烯烴在常溫常壓下為液態(tài)或固態(tài)，烯烴相對密度都小于水的密度，不溶于水等。
［講］由于烯烴分子結(jié)構(gòu)相似---分子里有一碳碳雙鍵，所以它們的化學性質(zhì)與乙烯相似，如能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，可使溴的四氯化碳溶液及KMnO4酸性溶液褪色等。
[板書]3、化學性質(zhì)
［投影小結(jié)］以丙烯為例
(1) 氧化反應(yīng)
○1 燃燒通式：CnH2n + 1.5n O2 n CO2 + n H2O
○2 使酸性KMnO4溶液褪色，
(2) 加成反應(yīng)
(3) 加聚反應(yīng)
［講］當發(fā)生加成反應(yīng)時，取代基加成到含H少的碳上，被稱為馬氏規(guī)則。
［投影小結(jié)］

［自我評價］
1．可以用來鑒別甲烷和乙烯，還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.將混合氣體通過盛有硫酸的洗氣瓶
B.將混合氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶
C.將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶
D.將混合氣體通過盛有澄清石灰水的洗氣瓶
2、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( AB )
A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液
C.苛性鈉溶液 D.四氯化碳溶液
3、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( )
A.乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng)
C.乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烷和氯化氫反應(yīng)

5. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是 ( )
A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇
C. 與溴水反應(yīng)使之退色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水
6.下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的各說法中，不正確的是（ ）　　
A．乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴
B．乙烯能使高錳酸鉀酸性溶液和溴水褪色，乙烷則不能
C．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定
D．乙烯分子為“平面形”結(jié)構(gòu)，乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)
7.既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯，得到純凈乙烷的方法是
A．與足量溴反應(yīng)　　　　　　 B．通入足量溴水中
Ｃ．在一定條件下通入氫氣　 Ｄ．分別進行燃燒


也可用引入方式：
［投影展示］水果圖片
［問］我們在買香蕉的時候是愿意買青香蕉還是黃的？為什么？


教學回顧：


教 案
課題：第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(2) ------苯與芳香烴授課班級
課 時1.5
教

學

目

的知識
與
技能1、了解苯的物理性質(zhì)和分子組成以及芳香烴的概念
2、掌握苯的結(jié)構(gòu)式并認識苯的結(jié)構(gòu)特點
3、理解共價單鍵的可旋轉(zhuǎn)性
4、掌握苯的鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等性質(zhì)
過程
與
方法1、通過苯的實驗探究設(shè)計，提高設(shè)計實驗的能力
2、通過學習，增加小組合作、交流表達及科學探究的能力
3、通過本的主要化學性質(zhì)的學習，掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法
情感
態(tài)度
價值觀培養(yǎng)重視實驗的科學態(tài)度和對科學實驗的興趣，學習科學家的優(yōu)秀品質(zhì)

重 點苯的主要化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
難 點苯的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)
知
識
結(jié)
構(gòu)
與
板
書
設(shè)
計第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(2) ------苯與芳香烴
一、苯的物理性質(zhì)
1、無色、有特殊氣味的液體
2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑
3、熔沸點低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體
4、苯有毒
二、苯的分子結(jié)構(gòu)
1、分子式：C6H6
2、最簡式(實驗式)：CH
3、結(jié)構(gòu)特點：
○1正六邊形的平面結(jié)構(gòu)（12個原子共面）
○2鍵角是120°，六個碳碳鍵的鍵長、鍵能均相等
○3鍵長C-C> > C=C
○4苯分子中無一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵
4、結(jié)構(gòu)式
5、結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）
三、苯的化學性質(zhì)
1、氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色

2、取代反應(yīng)
（1）鹵代：

（2）硝化：

（3）磺化

3、加成反應(yīng)

易取代、難加成、難氧化
第二課時（拓展）
四、苯的同系物
1、芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物
2、苯的同系物：具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。
3、通式：CnH2n-6(n≥6)
4、同分異構(gòu)體及命名
5、化學性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)：
○1　可燃性：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n-3) H2O
○2 苯環(huán)對側(cè)鏈的影響??使酸性KMnO4溶液褪色

（2）取代反應(yīng)??側(cè)鏈對苯環(huán)的影響


教學過程
教學步驟、內(nèi)容教學方法、手段、師生活動
［引言］前面我們學習了來自石油的重要化工材料---乙烯，今天我們來學習另一類來自煤的重要化工原料---苯，這節(jié)課我們沿著科學家的足跡去探索苯的奧秘吧。
［板書］第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(2) ------苯與芳香烴
［講］19世紀初期，歐洲等許多國家都已普遍使用了煤氣照明，它帶動了煤炭工業(yè)的迅速發(fā)展。而從生產(chǎn)煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀液體卻長期無人問津。油狀物的大量廢棄，造成了嚴重的環(huán)境污染。英國科學家法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學家，他想，要將它們變廢為寶，就必須對油狀物進行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學家忍受著燒烤熏蒸，在爐前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的時間，終于利用蒸餾的方法將油狀液體成功分離，于1825年6月16日，向倫敦皇家學會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳氫化合物，當時，法拉第將這種無色的液體稱之為“氫的重碳化合物”。1834年，德國化學家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和堿石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。讓我們先來研究一下苯的物理性質(zhì)。
［視頻］苯的熔沸點的比較
［板書］一、苯的物理性質(zhì)
1、無色、有特殊氣味的液體
2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑
3、熔沸點低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體
4、苯有毒
［小結(jié)］研究物質(zhì)物理性質(zhì)的一般程序：看---顏色、狀態(tài)；聞---氣味(苯有毒、不要求學生聞味)；驗---溶；查(資料)---密度、熔點、沸點、毒性；
［過］法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，許多科學家立即對苯的組成進行測定
［講］法國化學家日拉爾立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅有碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，苯蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔的3倍，你能確定苯的分子式嗎？
［投影］

［板書］二、苯的分子結(jié)構(gòu)
1、分子式：C6H6
2、最簡式(實驗式)：CH
［問］根據(jù)苯的分子式，你能寫出其結(jié)構(gòu)式嗎？
［講］19世紀的科學家進行了研究，當時的有機化學剛發(fā)展起來，比較成熟的理論只有“碳四價學說”和“碳鏈學說”。按照我們學的烷烴、烯烴等不飽和烴的經(jīng)驗，C6H6比飽和的烷烴少了8個H原子，分子中可能有四個雙鍵。或兩個雙鍵，一個叁鍵，或兩個叁鍵等。請根據(jù)這兩種學說寫出C6H6可能的鏈狀結(jié)構(gòu)簡式
［投影］學生練習中可能出現(xiàn)的情況
(1)CH　 C—CH2—CH2—C CH
(2)CH3—C C—C C—CH3
(3)CH2 CH—CH2—CH2—C CH2　　　　
(4)CH2　 C　 CH—CH　 C　 CH2　　
(5)CH C—CH2—C CH　　
［問］我們知道，物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)。若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)該具有什么重要化學性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？
［投影實驗］1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))?
2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng)）？

［講］苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，說明苯分子中不含C==C等不飽和鍵，因此上述結(jié)構(gòu)不合理。
［講］通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何，這在十九世紀是個很大的化學之謎，試畫出可能的結(jié)構(gòu)。
［投影］

［講］但實驗證明，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，三棱柱烷又一次被推翻。
［講］苯分子到底是什么樣的結(jié)構(gòu)呢？這在十九世紀是一個很大的化學之謎。19世紀的許多科學家做了許多關(guān)于苯的性質(zhì)實驗，力圖從性質(zhì)出發(fā)推導(dǎo)出苯的結(jié)構(gòu)，其中有這樣兩個實驗引起了科學的注意：一是苯與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生了取代反應(yīng)，這說明苯能發(fā)生取代反應(yīng)，且它的一溴代物只有一種；二是苯在特殊條件下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
［過］苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有飽和烴的性質(zhì)，不含有C==C；而能與氫氣加成說明苯具有不飽和烴的性質(zhì)，應(yīng)含 有C==C，這種相互矛盾的結(jié)論使19世紀的科學衫陷入了困境。
［講］由苯的一溴代物只有一種，說明苯分子的六個氫原子應(yīng)該是等效的，想到苯可能是一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)是不難的，而且由苯與氫氣的加成產(chǎn)物C6H12，想到苯分子中只能有一個碳環(huán)。但當時要超越碳鏈學說而想到環(huán)狀結(jié)構(gòu)卻是非常不容易的。
［視頻］苯的結(jié)構(gòu)背景：苯分子結(jié)構(gòu)的確定曾經(jīng)是困擾19世紀化學家的一大難題......
1825年，英國科學家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。1834年，德國科學家米希爾里希為苯進行了命名。其后，法國化學家日拉爾等人確定苯的相對分子質(zhì)量和分子式。
苯分子中碳含量之高，令科學家們?yōu)橹�驚訝，從此他們踏上了探究苯結(jié)構(gòu)的漫漫征途。
斗轉(zhuǎn)星移，整整近四十個春秋，讓我們豁然開朗，為之振奮的時刻出現(xiàn)了。他就是極富想象力的德國化學家凱庫勒，曾提出了碳四價學說和碳原子間可以連接成鏈這一重要學說。但就是這樣一位想象力豐富的學者也被曾經(jīng)定勢思維所束縛，曾長期認為苯分子結(jié)構(gòu)是鏈狀，因而苦思冥想，不得其解。
1864年冬天，凱庫勒為探索苯分子的結(jié)構(gòu)殫精竭慮，日則忘食。一夜于夢中，突見一蛇，盤盤焉自食其尾。凱氏于夢中突獲靈感，躍身而起，將夢魂中蛇自咬尾巴形象畫出。其時，凱氏腦海轟然，陀然作聲。六碳原子首尾相連之形得以，然后凱氏再予每個碳原子連接一個氫原子，于是，苯環(huán)結(jié)構(gòu)豁然而成焉。
［講］德國化學家凱庫勒由于揭開這個謎而名垂青史。凱庫勒早年曾是建筑系的學生，有著豐富的想象力。一個個碳原子、氫原子如同建筑中的磚頭，在他的頭腦中構(gòu)筑成了一個一個奇妙的分子結(jié)構(gòu)圖景。然而，苯的6個碳和6個氫和它獨特的性質(zhì)，卻使他徹夜難眠，難道自己的想象力枯竭了嗎？雖然他已在草紙上寫下了幾十個苯的結(jié)構(gòu)，但沒有一個令人滿意，它將所有的稿紙扔進了壁爐，然后就在溫暖的壁爐前睡著了。
然而，苯的6個碳原子國家礦產(chǎn)儲量管理局的鏈象蛇一樣盤繞卷曲，侵襲著他的夢。忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他象觸電般的猛醒起來，意識到這就是苯的結(jié)構(gòu)，于是，他在1866年提出了兩個假設(shè)。
［投影］凱庫勒假說
1、苯的六個碳原子形成環(huán)狀閉合的平面正六邊形
2、每個碳原子均連接一個氫原子。
3、環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。
［投影］凱庫勒式

［問］這一結(jié)構(gòu)式符合“碳四價”學說，較好的解釋了苯分子的一溴代物只有一種，且能與氫氣加成等等化學性質(zhì)，但根據(jù)這一結(jié)構(gòu)，我們應(yīng)該推測出苯的應(yīng)該不同和含有不飽和鍵，能使溴水褪色的性質(zhì)，這與實驗事實相矛盾。為了解釋這一結(jié)構(gòu)與實驗事實的矛盾，凱庫勒又提出了補充假說：苯分子中碳碳雙鍵與碳碳單鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現(xiàn)的。
［講］現(xiàn)代科學對苯分子的結(jié)構(gòu)進行了精準的研究，提出了苯的結(jié)構(gòu)特點
［板書］3、結(jié)構(gòu)特點：
○1正六邊形的平面結(jié)構(gòu)（12個原子共面）
○2鍵角是120°，六個碳碳鍵的鍵長、鍵能均相等
○3鍵長C-C> > C=C
○4苯分子中無一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵
［小結(jié)］苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的，凱庫勒的猜想具有一定的局限性。事實上苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學鍵，為了表示苯分子這一結(jié)構(gòu)特點，我們可以用如下表示：
［板書］4、結(jié)構(gòu)式

5、結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）

［講］凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學態(tài)度是分不開的。
正如他說的：“到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為動力，用畢生精力進行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人�！�
為了紀念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻,現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示.
［過］我們現(xiàn)在知道了苯的結(jié)構(gòu)，這種特定的結(jié)構(gòu)決定了苯具有獨特的性質(zhì)，從前面所學的知識中我們可以得到苯有哪些化學性質(zhì)呢？
［板書］三、苯的化學性質(zhì)
［講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。
［板書］1、氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色

［講］以前學習的飽和烷烴可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得苯環(huán)上的氫原子會不會具有和烷烴類似的性質(zhì)？若能取代，條件又是怎樣呢？
［實驗視頻］苯的溴代
［板書］2、取代反應(yīng)
（1）鹵代：

［投影小結(jié)］溴代反應(yīng)注意事項：

1、實驗現(xiàn)象：燒瓶內(nèi)：液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。
錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。
2、加入Fe粉是催化劑，但實質(zhì)起作用的是FeBr3　
3、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學反應(yīng)，只能是萃取作用。
4、長直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流
5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因為溶解了未反應(yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　
［思考與交流］1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？
錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水）
2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？
證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。
3、HBr可以用什么來檢驗？
HBr用AgNO3溶液檢驗或紫色石蕊試液
［視頻實驗］苯的硝化
［板書］（2）硝化：

［講］苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應(yīng)
［講］硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度>水，難溶于水，易溶于有機溶劑
［思考與交流］1、藥品添加順序？
先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃以下，加苯
2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃左右?　　
用水浴加熱，水中插溫度計
3、試管上方長導(dǎo)管的作用?　　
冷凝回流
4、濃硫酸的作用？　　　　
催化劑
5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？　　
硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液
［板書］（3）磺化

［講］－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。
［過］我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學鍵是一種介于C－C單鍵和C＝C雙鍵之間的特殊的鍵。既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng)，那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。前邊已經(jīng)證實其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。
［板書］3、加成反應(yīng)

［講］苯跟氫氣在鎳存在的條件下加熱可生成環(huán)已烷，像烷烴一樣飽和，故其化學性質(zhì)與烷烴相似
［知識拓展］苯與氯氣發(fā)生加成制得農(nóng)藥六六六
［小結(jié)］總之，苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)，而且它進行取代反應(yīng)比飽和烴要容易，進行加成反應(yīng)比不飽和烴要困難，苯的這種特殊性質(zhì)常稱為苯的芳香性。
［板書］易取代、難加成、難氧化
第二課時（拓展）
［過］上節(jié)課我們學習和討論了苯的物理性質(zhì)及重要用途，苯分子的結(jié)構(gòu)特點和主要的化學性質(zhì)，本節(jié)課我們來學習苯的同系物的相關(guān)知識。
［板書］四、苯的同系物
［問］什么叫芳香烴？芳香烴一定具有芳香性嗎？
［板書］1、芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物
［講］芳香烴只是沿用名而已，因大多數(shù)芳香類的化合物并沒有芳香性，因此該名稱沒有實際意義。
［講］苯是最簡單的最基本的芳香烴，按照同系物的定義，若在苯分子中增加一個或兩個CH2原子團，其分子式將會變成什么？
運用數(shù)學思想，將分子式中碳原子數(shù)設(shè)為n,觀察、分析、討論苯、甲苯、二甲苯中氫原子數(shù)與對應(yīng)碳原子數(shù)n的關(guān)系，并得出氫原子數(shù)為2n-6。因此，苯及其同系物的通式為CnH2n-6
［板書］2、苯的同系物：具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。
3、通式：CnH2n-6(n≥6)
［注意］苯環(huán)上連結(jié)的必須是烷烴基。
［板書］4、同分異構(gòu)體及命名
［副板書邊講邊練］
甲苯（C7H8）
C8H10：　　 　　乙苯　　　 　鄰二甲苯　
間二甲苯　　　 　　對二甲苯
［注意］鄰、間、對的沸點是逐漸降低
［隨堂練習］請寫出C8H10的一氯代物的同分民構(gòu)體

［講］苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響使苯的同系物的性質(zhì)發(fā)生明顯變化，應(yīng)該注意的是，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，是苯環(huán)上對烷基即側(cè)鏈影響的結(jié)果。
［板書］5、化學性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)：
○1　可燃性：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n-3) H2O
○2 苯環(huán)對側(cè)鏈的影響??使酸性KMnO4溶液褪色

［講］都是直接連接在苯環(huán)上的碳原子（結(jié)合了氫原子）直接被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，若直接結(jié)合在苯環(huán)上的碳原子上沒有結(jié)合的氫原子，這樣的苯的同系物不能使酸性KMnO4溶液褪色
［思考與交流］如何區(qū)分甲苯與苯?
看是否能使酸性KMnO4溶液褪色
［講］氧化反應(yīng)說明了苯環(huán)對側(cè)鏈上的烴基產(chǎn)生了明顯的影響，使其被氧化，而我們知道作用是相互的，反過來側(cè)鏈上的烴基對苯環(huán)會不會有什么影響呢？答案是肯定的，由于側(cè)鏈對烴基的影響，使得苯環(huán)上的氫更容易被取代了，如甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)
［板書］（2）取代反應(yīng)??側(cè)鏈對苯環(huán)的影響

［講］三硝基甲苯，俗稱TNT，淡黃色針狀晶體，不溶于水，在雷汞引爆下爆炸，是安全炸藥
［投影小結(jié)］
苯環(huán)上的氫被取代
甲基上的氫被取代
［自我評價］
1、下列哪些不能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)（　　�。�
A．苯的一溴代物無同分異構(gòu)體。
B．苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體。
C．苯不能使Br2水或KMnO4褪色。
D．苯環(huán)上的碳碳鍵均相等
2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（ ）
　　A、苯是無色帶有特殊氣味的液體
　　B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
　　C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)
3、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ）
　A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。
　B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵
　C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
D、苯分子中各個鍵角都為120o


以史為鑒，滲透化學史教育又引發(fā)學生對新知識的探求精神


啟發(fā)學生認識物理性質(zhì)的一般過程

檢查學生對有機物組成的基本計算方法掌握的情況


引導(dǎo)學生根據(jù)已有的知識用假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)


指導(dǎo)學生以事實為依據(jù)驗證假說，培養(yǎng)學生的實驗?zāi)芰�和實事求是的科學態(tài)度。



本文來自：逍遙右腦記憶 http://www.2rcoc.com/gaoyi/69096.html

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